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研究だより

VOL25 : ポリフェノールの反応性から見る食品の機能【増田 俊哉】

 

はじめに
  今では,食品の機能性成分としてポリフェノールという物質名を知らない人はいないでしょう。ポリフェノールは,本来植物性食品の渋みやえぐみの原因とされ,それほど有用な成分とは考えられてこなかったものです。しかし,現代人の食生活の変化に伴い,食品に健康機能が期待されるようになり,その機能性成分としてポリフェノールが着目されています。 ところで,健康機能が期待されるポリフェノールは,薬局で出してくれる薬と全く違うところがあります。それは,ポリフェノール自体,それほど安定ではなく,さらにその不安定性(別の見方からすると高い反応性)により,機能を示すことがあると言うことです。食品(物質としての名称,人からは食物と言います)は,食材を加工や調理して作ります。また,長く食べることができる状態を保たせるのは大変です。ということは,食材中の成分は,このような過程で変化する可能性があり,とりわけ,ポリフェノールは変化しやすいといえます。食品機能化学研究室ではこの様なポリフェノールの化学的性質に着目して研究を行っています。

 

不飽和脂質酸化抑制の機構
  ポリフェノールの定義は,芳香族環に2つ以上のフェノール基を有する物質です。なお,高い機能が期待できるものは,少なくとも2つのフェノール基が共役関係にあるものです。カフェ酸やフラボノイドの多くがこの化学構造を持ちます。なお,これらのポリフェノール性O-H結合の解離エネルギーはモノフェノール性O-H 結合よりも低く,容易に結合開裂が起き,周りのラジカル種に水素原子を供与し,自身がラジカル物質になります。そしてその後ラジカル開裂反応,付加反応,他のラジカル種とのカップリング反応により,安定な物質に変化して行きます。このようなポリフェノールがラジカル種となる反応による直接的な機能の代表例が抗酸化性です。
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図1 クルクミンの脂質抗酸化反応メカニズム
[R= ―CH2COCH=CHC6H3(3-OCH3)(4-OH)]

 

酸化的成分間反応と機能
  ポリフェノールの不安定性は,食品中や生体内においても容易に酸化物を生成することになります。特にカテコール構造(1,2-ジフェノール構造)を有するポリフェノールが酸化されるとカルボニル基を有するオルトキノン物質が生成しますが,このキノン物質の反応性は高いため,アミノ酸やタンパク質など求核性の置換基を有する食品の主要成分と容易に反応します。このようなアミノ基―カルボニル基間でおきる脱水反応を伴う成分間反応は,アミノカルボニル反応(メイラード反応)として知られ,食品においてメラノイジン,生体においてはAGEsを生成します。ところで,化学的にはアミノ基よりもチオール基の方が求核反応性は高く,このチオール基を持つアミノ酸のシステインはタンパク質やペプチドに広く存在しています。最近,細胞内において,Keap1と呼ばれるタンパク質が酸化ストレス防御遺伝子群の発現に関与していることが知られるようになりましたが,このKeap1が酸化ストレスセンサーとして働くときに,内部のシステインのチオール基が,ポリフェノール酸化物と反応することが重要であると考えられています。
 ところで,システインは容易に酸化され,S-S結合を介した二量体のシスチンとなりますが,その速度は通常のポリフェノールの酸化速度より速いとされてきました。しかし,システインのアミノ基とカルボキシル基にある種の置換基があると,システインのシスチンへの反応速度は急速に低下するようです。しかし,求核反応性は変わらず残ります。これを前提に,抗酸化機能の高いポリフェノールであるカフェ酸類に対して,システインのアミノ基をベンゾイルアミド,カルボキシル基をエステルとした脂溶性ペプチドモデルを共存させて用いて抗酸化性を測定すると,ポリフェノールの抗酸化性が増強することがわかりました(【大感謝祭でポイント最大43倍】【純正品】 EPSON エプソン インクカートリッジ 【SC9LC15 ライトシアン】)。その理由はカフェ酸やジヒドロカフェ酸のベンゼン環にシステインが置換する(実際は,酸化生成物であるキノンに付加)ことにより抗酸化性(抗酸化持続時間)が増大したためと考えています。
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(Y軸は脂質酸化物量,X軸は抗酸化持続時間)
 
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ポリフェノールの変化と健康維持が期待できる新機能の発生
SPトナーカートリッジC200Y イエロー 純正新品2本セット(リコー)(IPSiO SP C250L、IPSiO SP C250SFL)図4に示しています。CAFOX-1と命名したこの物質は,カフェ酸の酸化反応で得られた強力なキサンチンオキシダーゼ阻害物質です。キサンチンオキシダーゼは,ヒトのプリン体代謝経路において最終代謝物である尿酸を生成する酵素で,体内の過剰な尿酸は痛風や高尿酸血症の原因となります。痛風は古くから認められている病気ですが,近年食生活の変化により患者が急増しており,生活習慣病の一つです。
図4 CAFOX-1 の化学構造式

 

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  ある研究者が,ポリフェノールをキーワードに,学術論文の発表数を調査したところ,1990年代前半までは年間の論文数が500に満たないが,その後急激に数が増えていることを報告しています。(図5)もちろん,1990年代までは,ポリフェノールという名称が現在ほど一般的でなく,単に植物の成分研究として行われていたことによります。ところが,日本から始まった機能性食品研究において,ポリフェノールは食品による健康維持・増進機能に関する鍵となる成分の一つとなりました。しかし,ポリフェノールの反応性の高さは,その機能解析が一筋縄ではいかないことを意味します。今でも,まだまだわからないことがたくさん有り,今後も研究室では物質エビデンスに基づく,いわゆる化学的な情報の蓄積を進めて行く予定です。
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Quideau et al. Angew.Chem. Int. Ed. 2011, 50, 586より改変。

 

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